Chuyện Ngày Xưa ở... Hollywood lấy bối cảnh Los Angeles vào năm 1969 với hai nhân vật chính là Rick Dalton - cựu ngôi sao của một bộ phim truyền hình viễn Tây - và người đóng thế lâu năm cho anh là Cliff Booth. Khi những thứ mới mẻ ập đến và thay thế những kẻ hết thời như Rick và Cliff, họ buộc phải đấu tranh để có thể tồn tại và xây dựng lại sự nghiệp. Cuối cùng, cả hai đành phải nhờ tới cô hàng xóm xinh đẹp chính là nữ minh tinh Sharon Tate.