A City of Sadness tái hiện lại môt phần lịch sử của người dân Đài Loan trong suốt bốn năm ròng trong cuộc chiến với Nhật và chính phủ đương thời. Câu chuyện thông qua gia đình nhà họ Lâm qua ba anh em ruột, mỗi người một tính cách, một bối cảnh riêng và cùng tồn tại giữa một đất nước đầy biến động. Phim khắc họa sâu sắc những xung đột giữa người dân bản địa Đài Loan với những người nhập cư và những khó khăn mà người dân nơi đây phải đối mặt trong thời kỳ đen tối...