The Five-Year Engagement - 5 năm đính hôn mở màn bằng cảnh Tom lập kế hoạch cầu hôn người yêu - Violet nhưng nhanh chóng bị cô phát hiện. Tuy nhiên Violet vẫn yêu cầu Tom hãy tiếp tục theo đúng "kế hoạch" của anh và tỏ ra không ngừng thích thú trước những diễn biến lãng mạn của màn cầu hôn tuyệt vời ấy. Điều này cũng giống như chính bản thân bộ phim, The Five-Year Engagement - không có nhiều lạ lẫm với khán giả, nhiều tình tiết có thể đoán trước nhưng vẫn khiến người xem háo hức, tò mò.