Max Baron (James Spader) là một giám đốc quảng cáo 27 tuổi đang trấn tĩnh lại dần sau cái chết của vợ. Một đêm anh ta đang ở trong quán bar khi anh gặp Nora Baker (Susan Sarandon), một cô phục vụ 43 tuổi với một sự gắn bó với Marilyn Monroe. Cặp đôi này dần dần rơi vào tình yêu, mặc dù tuổi tác và sự khác biệt xã hội không có nghĩa là tình yêu đích thực sẽ không có...